更新时间：2024-09-13 16:38
夏侯惇是西汉太仆夏侯婴之后，夏侯渊族兄。勇猛善战，十四岁时有人羞辱其师，他便将那人杀死，因此以烈气而闻名。曹操举兵时，夏侯惇随曹操征讨，担任裨将。
初平元年（190年），讨董卓联军组成后，曹操行使奋武将军，更以夏侯惇为司马。夏侯惇曾跟随曹操到扬州募兵，还赏识过河内人韩浩。曹操建立势力后，派夏侯惇屯白马，不久又升折冲校尉，领东郡太守。
兴平元年（194年），曹操征陶谦，留夏侯惇守濮阳。当时张邈、陈宫叛迎吕布，而曹操的家眷都在鄄城，荀彧提前勒兵设备，并召夏侯惇前来。夏侯惇率军队轻装前往救援，正好与吕布的军队相遇，双方交战。吕布军退回，于是吕布趁机进入濮阳，突袭获得夏侯惇军队的军用物资。夏侯惇到达鄄城的同夜，与荀彧诛杀数十个谋叛的人，众心才得以稳定。
吕布又派将领假装投降，那些假降的人趁机劫持夏侯惇，向他索要宝货，夏侯惇的士兵非常震惊惶恐。夏侯惇的部将韩浩于是指挥军队驻扎在夏侯惇军营门外，命令士兵诸将按兵不动，各个军营才安定下来。韩浩又说：“你们这些凶残的叛逆者，居然敢挟持大将作为人质，你们还想活吗？且我身负讨伐叛贼的使命，难道会因为一个大将而放任你们吗？”又哭着对夏侯惇说：“当奈国法何！”随即召集士兵准备攻击劫持人质者。劫持者害怕地连连叩头，说：“我们只求给些钱财，让我们回去罢！”韩浩痛斥劫持者的行为，将他们全部杀了。夏侯惇免于一死。曹操听说了这件事，对韩浩说：“你的做法可以作为万世之法。”于是发布法令，今后如有劫持人质的，连人质一同消灭，不要顾忌人质，因此以后再也没发生过劫持人质事件。
夏侯惇与荀彧、程昱力保三城。曹操回军后，夏侯惇跟随曹操征讨吕布，却被流矢射伤左目，从此被人称为“盲夏侯”。但夏侯惇极重外表，每每照镜看到自己盲了眼都会十分愤恨，将镜子推往地上，不喜欢被人叫自己“盲夏侯”。后复领陈留太守。在任时举卫臻为计吏，并命令带着夫人出席宴会，卫臻认为这是末世才有的败俗之举，不合正礼。夏侯惇愤怒，把卫臻抓了起来，但没多久又把他放了。
当时大旱，蝗灾，夏侯惇截断了太寿水，形成了一个池塘，亲自担土，率领士兵种稻耕田，避过了缺粮的危险，百姓皆受益。
建安三年（198年），吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备。夏侯惇受命援救刘备，但被高顺等人击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。
后来，夏侯惇转任河南尹。
建安七年（202年），刘表派刘备向北进攻叶县。夏侯惇受命前去抵挡，驻军于博望的刘备火烧自营退却，夏侯惇不听李典所劝，与于禁追击刘备，留李典守后。最后，夏侯惇被刘备伏兵所败，幸而李典来救，刘备才撤退。
建安九年（204年），邺城破后，受任为伏波将军，领河南尹如故，受权能简单从事，不用拘于制度。
建安十年（205年），高干反叛曹操，当时河东太守王邑被徵，河东人卫固在陕津阻拦新任太守杜畿上任，曹操派夏侯惇前去征剿，但夏侯惇还没到，杜畿已经绕路成功上任。之后卫固与张晟、张琰及高干等合兵一处，侵犯河东郡县。曹操又派张既去关中征调马腾等将领，都归钟繇节制，钟繇出兵进攻张晟等，大获全胜，斩杀卫固、张琰等人，赦免了其余的党羽。
建安十二年（207年），夏侯惇因前后功劳封邑增加一千八百户，与以前所赐的加上有二千五百户之高。
夏侯惇与田畴是好友，曹操打算给田畴封侯时，曾让夏侯惇劝谕田畴，但田畴始终不愿接受。
建安十八年（213年），夏侯惇与荀攸等人共劝曹操进位魏公。
建安二十年（215年），夏侯惇跟随曹操讨伐汉中张鲁。当时曹操攻打阳平关不利，准备撤军，派夏侯惇、许褚呼唤山上的士兵回去。结果曹操的前军在夜间迷路，闯入并占据了敌军别营。夏侯惇得知此事后，回去告诉曹操，曹操于是回军攻破阳平关。
建安二十一年（216年）十月，曹操征讨孙权。
建安二十二年（217年）二月，曹操进攻濡须口，孙权退走。三月，孙权派遣徐详向曹操乞降，曹操回军。于是，命夏侯惇督二十六军，与曹仁、张辽等人屯兵在扬州境内的居巢，防卫孙权。并赐予能歌善舞的乐伎艺伎，下令道：“魏绛凭着与戎修好的功劳尚且能够享受钟磬之乐，何况将军呢！”
建安二十四年（219年），襄樊地区爆发了“汉水溢流，害民人”的自然灾害。蜀将关羽趁机乘大船进攻，擒于禁、斩庞德。曹操大军到达摩陂，夏侯惇也前往摩陂。曹操召夏侯惇同车，对他倍加器重，可以自由进入曹操的卧室，诸将的待遇都无法与他相比。后受拜前将军，督各军还寿春，徙屯召陵。
据《魏氏春秋》记载，夏侯惇劝曹操进位，他对曹操说：“天下人都知道汉朝国祚已尽，新的朝代即将出现。自古以来，能够为民除害，为百姓所归的人便是万民之主。如今殿下戎马征战三十多年，功德著于百姓心中，为天下人所依归。应天顺民，又有什么好疑虑的呢！”曹操说：“‘施于有政，是亦为政’。如果天命在我，我为周文王。”
《曹瞒传》及《世语》则记载，桓阶劝曹操称帝，夏侯惇认为应先灭蜀，蜀地平定了则江东自会归服，二方既定，然后遵循舜、禹的道路，登基称帝，曹操听从这个意见。
建安二十五年（220年），曹操病故，曹丕登位，于三月已卯日（4月23日）拜夏侯惇为大将军，但在四月庚午日（6月13日）夏侯惇便去世，曹丕穿上素服到邺城东城门发丧，追谥夏侯惇为忠侯，夏侯家也获得优厚待遇。
青龙元年五月壬申日（233年6月7日），夏侯惇与曹仁、程昱因功而受到曹叡在曹操庙庭祭祀的礼遇。
夏侯惇虽然常在军旅，但却亲自迎接老师从业学习。品行清俭，有多余的财产则分施给众人，不以权谋私，家中也不置备产业。
夏侯惇忠心于曹操，当时各将领都授予魏的官号，只有夏侯惇仍受汉朝官职，便上书自陈不应该不行臣下之礼，希望曹操封他魏官。曹操说：“我听说君臣之间关系，最高的是君主以臣子为老师，其次是君主以臣子为朋友。臣子，是贵德之人，区区一个魏国之臣，足以让您屈尊担任吗？”可夏侯惇依然强烈请求，最终曹操答应了他的请求，拜其为魏前将军。
曹丕：“昔先王之礼，于功臣存则显其爵禄，没则祭于大蒸，故汉氏功臣，祀于庙庭。大魏元功之臣功勋优著，终始休明者，其皆依礼祀之。”
段默：“伏波与先帝有定天下之功。”
司马炎：“惇，魏之元功，勋书竹帛。昔庭坚不祀，犹或悼之，况朕受禅于魏，而可以忘其功臣哉！”
陈寿：①“惇虽在军旅，亲迎师受业。性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业。”②“夏侯、曹氏，世为婚姻，故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳。”
檀珪：“夏侯惇魏氏勋佐，金德初融，亦始就甄显，方赏其孙，封树近族。”
罗贯中：“开疆展土夏侯惇，枪戟丛中敌万军。 拔矢去眸枯一目，啖睛忿气唤双亲。忠心力把黎民救，雪恨平将逆贼吞。孤月独明勘比伦，至今功迹照乾坤。”
袁守定：“凡有急事用民力，以身先之，亦鼓舞民气之一道，夏侯惇为陈留太守，大旱蝗起，惇乃断太寿水作陂，身自负土，率将士劝种稻。民赖其利。”
王歆：“元让当时雄将，惜乎传记不详，五之一而云劫质事，显韩浩也，五之一而云楙。楙实庸懦之人，不意名将之子，便堕凡俗，是将门不得两传耶？略从粗窥，武则扫荡丑类、绥靖地方，文则劝课农桑、并为军屯。何曹夏侯之能者如是之多耶？岂梁沛间真有帝王气耶？”
夏侯婴的后代，父祖名竟皆不详。
夏侯廉，夏侯惇弟，因夏侯惇的功勋显著，朝廷封夏侯廉为列侯。
夏侯渊，字妙才，夏侯惇族弟，东汉末年名将，官至征西将军，封博昌亭侯，于定军山之战战死，追谥愍侯。
夏侯充，夏侯惇长子，嗣侯。
夏侯楙（máo），字子林，夏侯惇次子，娶曹操之女清河公主为妻，与曹丕甚有交情，任安西将军。
夏侯子臧，字子臧，不遵礼度，数次被夏侯楙责备，曾参与构陷夏侯楙。
夏侯子江，字子江，不遵礼度，数次被夏侯楙责备，曾参与构陷夏侯楙。
夏侯惇还有五子，在他死后被封为关内侯。
夏侯廙（yì） ，夏侯充之子，继嗣。
夏侯惇还有二孙在他死后被封为关内侯。
夏侯劭，夏侯廙之子，继嗣。
《三国志·卷九·魏书九·诸夏侯曹传第九》
明代罗贯中所撰小说《三国演义》第18回写道夏侯惇在徐州攻防战时迎战吕布部将高顺，高顺败逃，夏侯惇从后追赶，不料遭另一名敌将曹性射箭偷袭。夏侯惇左眼被射中，痛得怒吼一声便匆忙用手拔箭，却不慎连着眼珠子拔了出来。夏侯惇立即大喊：“父精母血，不可弃也！”便把眼睛塞进嘴巴吞咽下去；然后又挺枪纵马，上前杀了曹性报回一箭之仇。
虽然《三国演义》书内多有杜撰创作成分，故此“夏侯吞眼”一事理应纯属虚构。但是由于这段情节精密紧凑，不单止直接描绘出夏侯惇的勇猛无惧，更侧面映衬了“身体发肤，受之父母，不敢毁伤，孝至始也。”的传统孔儒观念，因此一直深受说书人或普遍读者的喜爱，久而久之即成为口耳相传的民间传说，由是更加强了民间认为夏侯惇刚烈强悍的印象。
中国传统戏曲中夏侯惇的角色，以蓝色为主，做成三块瓦脸，反映其粗莽而勇猛的性格，而左眼有一红条，代表其左目受伤。