杨小宝是苏州人，被卖给扬州人为养女，因此成为歌妓。她的长相非常漂亮，她的曲调声律与同时代的曲家朱野东齐名。乾隆间，苏州状元钱湘舲南下扬州，听歌赏曲，深为扬州歌妓的才艺折服，从中评选出“状元”“榜眼”“探花”三人，即杨小宝、顾霞娱、杨高三，均为当时扬州歌坛的佼佼者。清人赵翼《公宴湘舲于未堂司寇第》云：“无双才子无双女，并作人间胜事夸！”称杨小宝是“无双女”。