更新时间：2022-08-25 14:57
离去基团（leaving group），或称离去基，在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能基，是亲核取代反应与消除反应中应用的术语。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。
在亲核取代反应中，被亲核试剂进攻的反应物称为底物(substrate)，而从底物分子中带着一对电子断裂出去的原子或原子团称为离去基团，常用L表示。
一般讲，底物是提供碳原子与之形成新键的反应物，而离去基团往往是负离子或中性分子。
如下式中，Cl-就是离去基团：
CH3Cl + OH-→ CH3OH + Cl-。
常见的离去基团有：-X，-OCOR，-OTs，-ONO2，-OH。
易接受电子、承受负电荷能力强的基团是好的离去基团。当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。
离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物：若一离去基团不容易脱离其他分子，表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子，其形成化合物也最稳定，而将羧酸衍生物和胺反应，最后会产生氨基酸。其次稳定的是酯类，再来是卤化物。
对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。若一个离去基团越容易从其他分子脱离，则称之为好的离去基团。在SN2亲核取代反应中，离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中，离去基团会成为阴离子，脱离其他分子。一般来说，取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。
1、芳醛的脱羰
氢化脱甲酰化或脱甲酰化：
在硫酸作用下芳醛的脱羰基化反应是Gatterman-Koch反应的逆反应。三烷基苯甲醛和三烷氧基苯甲醛可发生这个反应。反应以常见的芳鎓正离子的机理发生：进攻实体是H+，离去基团是HCO+。HCO+能失去一个质子生成CO，或与溶剂水中的OH-结合生成甲酸。在碱性催化剂的作用下，芳醛也可以发生脱羰基化反应。
2、硫离去基团
脱磺化或脱磺化氢化：
将磺酸基从芳环中脱去，根据微观可逆性的原理，反应机理也是逆的。反应一般使用稀H2SO4，因为磺化反应的可逆性随H2SO4浓度的增大而减小。该反应使得磺基可作为阻碍基团并引导间位定位，反应后再加以除去。磺酸基也可以被硝基和卤原子置换。与Raney镍的碱溶液一同加热，也可以将磺酸基从环上除去。在另一个催化过程中，芳基磺酰溴或芳磺基酰氯与氯三（三苯膦）铑共同加热，将分别转变成芳基溴或芳基氯。
3、金属离去基团
有机金属化合物的水解：
在酸的作用下，金属有机化合物可以水解。 对活泼金属，如Mg、Li等，水的酸性足够强。 该反应最重要的例子是格氏试剂的水解，但M可以是许多其它的金属或类金属。例如：SiR3、 HgR、Na和B（OH）2。由于芳基格氏试剂和芳基锂化合物很容易制备，所以常用它们制备弱酸的盐，例如炔盐：
4、卤原子离去基
脱卤化或者脱卤加氢：
在催化剂的作用下，芳卤可以脱卤。碘是最容易离去的，脱氯反应较少发生，而脱氟反应显然不可能发生。当存在一种还原剂时，如Br-或I-，与脱离下来的I+或Br+结合，反应最容易发生。除了脱碘，该反应极少用于制备。
离去基团作为独立的实体存在时稳定性越大，其越容易离去。该能力通常与它的碱性相反，所以最好的离去基团时最弱的碱，因此碘是卤素中最好的离去基团而氟是最差的。由于XH的碱性通常比X-弱，因此在底物RXH+上发生的亲核取代反应比在RX上容易。例如：在一般的醇和醚中，OH和OR都不能作为离去基团，但是当它们被质子化后，即转化成了ROH2+或RORH+后即离去。
另一个影响离去基团能力的因素是环的张力。通常醚不会发生醚键断裂，质子化的醚只有在激烈的条件下才能发生反应，但是环氧化物很容易断裂，质子化还氧化物的断键反应更容易进行。在合成中卤素原子常作为亲核取代反应的离去基团，但是不如使用醇方便，将醇中OH转化为能够离去的基团：一种方法是质子化，一种是转化为活泼的酯（通常是磺酸酯）。
在SN1和SN2机理中，离去基团都是在决速步中离去，因此直接影响到反应速率。若离去基团脱离其他分子后越稳定，其脱离的速度就会越快。在羰基碳的四面体机理中，底物与离去离团之间的键在决速步时仍是完整的，离去基团的性质可以影响反应性：
通过改变羰基碳上的电子密度，从而影响反应速率。X基团吸电子能力越强，C上带的部分正电荷越多，亲核试剂的进攻速率也越快。同时，离去基团影响平衡的位置。