1999年，在电影《暗战》中他饰演刘青云的上司黄启法一角，许绍雄凭借该角色获第19届香港电影金像奖最佳男配角提名；同年5月，参演的由刘国辉导演的喜剧电影《医神》上映，许绍雄饰演罗汉果，展现了不同的表演风格。2000年，参演的电影《辣手回春》《赌圣3》等电影相继播出。2001年和2006年，他还尝试了配音工作，在动画片《老夫子2001》、喜剧《春田花花同学会》中做配音，展现了他的多面才华。2001年-2006年，许绍雄参演的《暗战2》、《龙凤斗》、《隔世追凶 》《宝贝计划》等影视剧相继播出。在2008年8月，许绍雄与欧阳震华、邓萃雯等共同主演的由香港电视广播有限公司出品的电视剧《尖子攻略》播出，并饰演了球队教练樊大伟一角；9月11日，许绍雄参演的电影《一半海水一半火焰》上映，影片中饰演罗先生；同年，还参演了吴京的成名作《狼牙 》在香港上映。2009年，许绍雄在电视剧《富贵门》中饰演了戴永禄一角，并与罗嘉良、吕良伟、袁咏仪共同演出。。2011年，参与了2月27日首播的脱口秀节目《华丽明星赛》。2012年，与徐峥共同主演的电影《搞定岳父大人》，在影片中饰演徐峥的岳父苏伯虎。同年，获得万千星辉颁奖典礼杰出演员奖。2013年，许绍雄在电视剧《My盛Lady》中与黄子华、阮兆祥、林子善组成的Super Senior很有看头，四人合作搞笑火花四溅；许绍雄凭借《My盛Lady》获得中国香港TVB2013台庆颁奖礼-最佳男配角。同年，还参演《逃出生天》等电影。