伯胺

更新时间:2024-04-02 15:47

胺是氨的氢原子烃基代替后的有机化合物。氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代而生成的化合物,分别称为第一胺(伯胺)、第二胺(仲胺)和第三胺(叔胺)。它们的通式为:RNH2——伯胺、R2NH——仲胺、R3N——叔胺。胺类广泛存在于生物界,具有极重要的生理作用。因此,绝大多数药物都含有胺的官能团——氨基。蛋白质、核酸、许多激素、抗生素和生物碱,都含有氨基,是胺的复杂衍生物

简介

胺是氨的烃基衍生物,按照胺中氮原子上所连接的烃基数目可分为伯胺、仲胺、叔胺,若与四个烃基相连,则为季铵类化合物,其中烃基数目为1个的为伯胺。根据伯胺中氨基的数目,又可以分为一元胺、二元胺和多元胺。根据氮原子所连接的烃基的不同,可分为脂肪伯胺和芳香伯胺。伯胺呈弱碱性,脂肪伯胺的碱性比氨强,而芳香伯胺的碱性一般低于脂肪伯胺。伯胺是一类性质活泼的化合物,由于氮原子上有未共电子对,可作为亲核试剂参与许多反应,例如烷基化、酰基化、磺酰基化、与羰基化合物的反应以及氧化反应等,同时还能与亚硝酸反应生成各种不同化合物。

伯胺制备方法较多,例如硝基化合物、酰胺、腈的还原;羰基化合物的氨化还原;氨或胺烃基化反应;通过重排反应合成等。

伯胺中氮原子的亲核性强,氮上的烃基化比氧上的烃基化容易得多,是合成有机胺的主要方法。常用的烃基化试剂有卤代烃、醇、硫酸烷基酯、环氧烷类、芳磺酸酯等。

氨的烃基化

氨与卤代烃的反应又叫氨基化反应,属于卤代烃的亲核取代反应,生成的产物为伯、仲、叔胺季铵盐的混合物,氨过量伯胺的产量高,氨不足则仲胺和叔胺的产率增加。

伯胺的烃基化

伯胺与卤代烃反应主要生成仲胺和叔胺的混合物,反应物结构对生成的产物有一定影响。一般来说,卤代烷活性大、伯胺碱性强,且两者无明显的空间位阻时,往往得到混合胺,产物的比例取决于原料配比及反应温度等条件。若卤代物活性大,伯胺碱性强,二者之一有空间位阻,或卤代物活性大、伯胺碱性弱,二者无空间位阻时,仲胺的产率很高。

命名

伯胺(primary amines)NH2R可按以下三种命名方法之一来命名:

(a) 将取代基R的名称作为前缀加到母体氢化物氮烷的前面;

(b) 将后缀“胺”字加到母体氢化物RH的名称的后面,烷烃的“烷”字在不致混淆时可省略。IUPAC—2013建议优先采用此类命名法;

(c) 将“胺”字加到取代基R名的后面构成。

当—NH2不是主特性基团时,或当不是所有的—NH2都能用后缀表达时,—NH2可用前缀“氨基(amino)”命名。

另外,英文中还保留一些俗名,但中文中基本仍为系统命名。

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