天监五年（506年）二月，昌义之与魏平南将军陈伯之战于梁城（今安徽淮南田家庵附近），昌义之败走。四月，北魏以中山王元英为征南将军、都督扬、徐二州诸军事，率军十万迎击梁军。五月，右卫率张惠绍攻徐州（治彭城，今属江苏），进抵宿预（今江苏宿迁东南）。昌义之再攻梁城，最终将其攻拔。但张惠绍、桓和、王伯敖与蓝怀恭等部梁军均作战不利。至九月，魏将邢峦、杨大眼于清水以南击斩蓝怀恭，张惠绍放弃宿预，吴平侯萧景放弃淮阳（今江苏泗阳境）逃回。此时，北伐梁军已进至洛口，诸将都想乘胜深入敌境。但梁军统帅、临川王萧宏怯懦愚劣，尤其是在得知邢峦已渡过黄河，与元英会合，即将共同攻梁的消息后，甚为恐惧，即召开军事会议。大将吕僧珍说：“知难而退，不亦善乎！”萧宏连忙出言同意，但诸将都主张继续进兵。昌义之坚决反对退兵，他大怒不已，一时之间“须发尽磔”。他说：“吕僧珍可斩也！岂有百万之师出未逢敌，望风遽退！何而目得见圣主乎！”萧宏不敢违背众议，只是驻军不前。适遇洛口天气突变，一夜狂风暴雨，萧宏抛下大军，领数骑落荒而逃。洛口将士随之散归，失亡近五万人。昌义之也被迫放弃梁城，移军扼守钟离。北魏宣武帝欲乘胜灭南梁，遂攻克马头（位于钟离西，今安徽怀远南），并将城中粮秣悉数运回北方。当时有人认为：“魏运米北归，当无复南向 。”萧衍对形势看得很清楚，说：“不然，此必进兵，非其实也。”于是令昌义之完善钟离城的工事，以待魏军。

十月，北魏中山王元英与镇东将军萧宝寅果然率众围攻钟离。十一月，萧衍命右卫将军曹景宗都督诸军二十万援救钟离，兵屯道人洲（今安徽凤阳东北淮河中），待众军集齐后并进。

主词条：钟离之战

天监六年（507年）正月，元英与平东将军杨大眼率数十万大军攻钟离。钟离城北阻淮水，魏军在邵阳洲（位于道人洲西）两岸架桥，建栅达数百步，作为跨淮通道。元英据南岸攻城，杨大眼据北岸立城接应，以通粮道。时钟离城中仅有三千人，昌义之督率将士奋力抗击。钟离城堑水深，魏军以车、人运土填堑，设飞楼、冲车撞击城墙。昌义之率军用泥土补修被撞坏之处，冲车虽入，但城墙未坏。魏军昼夜苦攻，轮番冲击。昌义之善射，每当有危难之处，便亲去救援，箭到之处，魏军无不应弦而倒。双方一日之内战数十合，魏军死伤以万计，死尸堆积与城墙相高，仍不退却。

二月，萧衍命豫州刺史韦睿自合肥（今安徽合肥）领兵增援钟离，受曹景宗节度。韦睿截邵阳洲筑城，成功抵御魏军的攻势。曹景宗派人潜水入城送信，昌义之才知援军到达。钟离守军闻讯后，勇气倍增。三月，韦睿乘淮水暴涨六七尺之机，派斗舰袭击邵阳洲上魏军。另以小船载干草，灌以油，趁风纵火，以焚其桥。同时，派敢死之士拔栅砍桥。当时大水特别湍急，倏忽之间，桥栅俱尽。梁军奋勇冲杀，无不以一当百，呼声动天地。魏军大溃，元英见桥断，脱身弃城而走，杨大眼亦烧营而去。诸垒相次土崩，皆争先弃其器甲争投水，溺死、斩杀各有十余万，淮水为之断流。曹景宗令军主马广追击杨大眼至灭水上四十余里，杨大眼部死伤无数，伏尸相枕。

昌义之闻报后，又悲又喜，不知说什么好，只是连声叫道：“又活命了！又活命了！”随即出兵追击元英，直至洛口才回师。元英独自逃入梁城，魏军全军覆灭，沿淮河的百余里间，尸骸相藉，梁军又俘虏五万魏军。梁军缴获的军粮、器械堆积如山，牛、马、驴、骡不可胜计。

梁军回师后，昌义之因功进号军师将军，增封食邑二百户，改任持节，督青、冀二州诸军事，征虏将军，青、冀二州刺史等职。尚未拜职，又改督南兖、兖、徐、青、冀五州诸军事、辅国将军、南兖州刺史。后因将“禁物出蕃”，遭到有司弹劾罢职，被免职当年又补授朱衣直阁。后改授左骁骑将军，仍任直阁职；调任太子右卫率，领越骑校尉、假节。

主词条：硖石之战

天监八年（509年），昌义之出任持节、督湘州诸军事、征远将军、湘州刺史。

天监九年（510年），昌义之以征远将军号入朝。不久，又出任司空、临川王萧宏的司马，仍为征远将军。次年，改授右卫将军。

天监十三年（514年），昌义之被调为左卫将军。同年冬，萧衍派太子右卫率康绚督众军建造荆山堰。

天监十四年（515年），左游击将军赵祖悦袭取北魏的硖石（今安徽凤台西南），以此进逼北魏占领下的寿阳（今安徽寿县），北魏扬州刺史李崇、镇南将军崔亮及镇东将军萧宝寅分兵抵御，并围困硖石、攻击荆山堰。崔亮久攻硖石不下，北魏胡太后于次年派镇军大将军李平总统各军，加大了对硖石的攻势。在此危急情况下，萧衍令昌义之率太仆卿鱼弘文、直阁将军曹世宗、徐元和等前往救援。昌义之军未至，康绚等已破魏军。萧衍改命昌义之率朱衣直阁王神念等沿淮进援峡石。当时魏军兵势强盛，王神念攻峡石浮桥失败，昌义之等只能屯于梁城，无法援救峡石，不久后硖石被魏军攻克。昌义之班师后，被有司弹劾，萧衍因为他是功臣，所以并未加罪。

天监十五年（516年），昌义之又出任使持节、都督湘州诸军事、信威将军、湘州刺史。是年，又改授都督北徐州缘淮诸军事、平北将军、北徐州刺史。其后，获赐鼓吹一部，改封营道县侯。

普通三年（522年），昌义之受征入朝，被调为护军将军，仍享有一部鼓吹的待遇。

普通四年十月二十六日（523年11月19日），昌义之去世。萧衍深为痛惜，下诏追赠他为散骑常侍、车骑将军，赐东园秘器及朝服一具，赠钱二万、布二百匹、蜡二百斤，谥号“烈”。

昌义之少有武干，随南齐大将曹虎征战，颇有战功。后随雍州刺史萧衍（梁武帝）起兵讨伐东昏侯萧宝卷，对南梁的建立甚有功绩。天监二年（503年），击退北魏对北徐州的侵扰。天监四年（505年），临川王萧宏出征北魏，昌义之率军为前锋，攻拔梁城（今安徽淮南田家庵附近）。后因梁军主力溃败，被迫移军扼守钟离（今安徽凤阳东北）。天监六年（507年），北魏中山王元英率数十万大军攻钟离，昌义之督率三千梁军奋力抗击。随后与赶来救援的豫州刺史韦睿、右卫将军曹景宗等合击魏军，俘斩近三十万，缴获军粮、器械无数。硖石之战时，又领军救援，因魏军兵势强盛而无功。

萧衍：干略沉济，志怀宽隐，诚著运始，效彰边服。（《赠谥昌义之诏》）

姚察：张惠绍、冯道根、康绚、昌义之，初起从上，其功则轻。及群盗焚门，而惠绍以力战显；合肥、邵阳之逼，而道根、义之功多；浮山之役起，而康绚典其事：互有厥劳，宠进宜矣。（《梁书》）

李延寿：张惠绍、冯道根、康绚、昌义之攀附之始，其功则未。及群盗焚门，张以力战自著。钟离、邵阳之逼，冯、昌劳效居多。浮山之役，而康绚实典其事。互有厥劳，宠进宜矣。（《南史》）

赵翼：其他立功立事，为国宣力者，亦皆出于寒人。……陈伯之、陈庆之、兰钦、曹景宗、张惠绍、昌义之、王琳、杜龛等之于梁。……皆御武戡乱，为国家所倚赖。（《廿二史札记》）

昌义之没有读过书，认识的字不超过十个。但他为人宽厚，善抚士卒，部下也愿为其效死力。在地方任职时，也能使官民安居乐业。

钟离之战后，昌义之十分感激领军救援的大将韦睿和曹景宗，于是请二人会面，设二十万钱作为赌注，让二人相赌，以报钟离战役之恩。在这次载入史册的博弈中，曹景宗掷子得“雉”赢采，韦睿也缓缓掷得一个“卢”（“卢”赢“雉”）的赢采，但他立即取一子翻过来，说道：“真是怪事。”于是变成了“塞”这个输采，反让曹景宗取胜了。

儿子：昌宝业，袭封营道县侯，官至直阁将军、谯州刺史。

《梁书·卷十八·列传第十二》

《南史·卷五十五·列传第四十五》

《资治通鉴·卷第一百四十六·梁纪二》